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ハンセン溶解度パラメータ・ソフトウエアー(HSPiP)の購入方法とインストール

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Last Update
27-May-2017

アプリケーション・ノート#62
環境YMBハンセン溶解度パラメータ(HSP)と環境関連物性値:揮発性有機化合物( VOC:Volatile Organic Compounds)の一覧を手に入れたので、その中で重要とされていた100化合物について、推算値の妥当性を評価した。沸点、蒸気圧、融点、相対的揮発度(RER)、引火点、logS, logP, logBCF, MIR, OHラジカルの反応性、大気寿命、ヘンリー定数、土壌との分配係数などが、V3.1.xでどのくらいの精度で推算出来るのかを示した。

2010.11.24

HSPiP Team Senior Developer, 非常勤講師 山本博志

 

HSPiPの中には環境関連の物性値を推算する機能が搭載されている。

HSPiP(Hansen Solubility Parameters in Practice)

HSPを効率的に扱えるように、ハンセン先生とアボット先生がHSPiPというWindows用のソフトウエアー、データベース、電子書籍の統合パッケージを開発されました。これを使うと溶解性に関する様々な疑問に答えてくれます。もちろん材料設計は溶解性だけで決まるほど単純ではありません。そこで、Y-MBという分子を自動的に分割し、様々な物性を推算する機能が付け加えられました。Y-MBはver.4 からはY-Predictというパワーツールとしても提供されています。

概要についてはこちらをお読みください。(2013.1.22)
機能についてはWhat Newをお読みください。
自分が使いたい化合物が計算できるかは使用できる官能基のリストで確認ください。
HSPiPの購入とインストール方法をまとめてあります。
他の会社はどんな使い方をしているのか? 特許をまとめてみました

メインの画面でσを選択するとDIYのパネルが開く。そこで、HSE(Health, Safety and Environment)のタブを選択する。

今回、揮発性有機化合物( VOC:Volatile Organic Compounds)の一覧を手に入れたので、その中で重要とされていた100化合物について、推算値の妥当性を評価した。

VOC CAS Hcode Name BP Y-MB 3.1 BP MP Y-MB 3.1 MP
1 108-88-3 637 toluene 383.78 393.5 178.18 203.1
2 1330-20-7 20528 Xylenes (isomers and mixture)
3 108-67-8 451 mesitylene 437.89 437.7 228.424 235.4
4 141-78-6 328 ethyl acetate 350.21 356.4 189.6 188.6
5 124-18-5 196 decane 447.305 442.9 243.51 202.9
6 67-56-1 456 methyl alcohol 337.85 329.9 175.47 193.3
7 75-09-2 524 dichloromethane 312.9 313.3 178.01 176.6
8 78-93-3 481 methyl ethyl ketone 352.79 344.1 186.48 188.7
9 106-97-8 89 butane 272.65 289.9 134.86 125.1
10 75-28-5 5182 isobutane 261.43 278.5 113.54 117.4
11 79-01-6 649 trichloroethylene 360.1 367.1 188.4 206.6
12 67-63-0 570 isopropyl alcohol 355.41 340.1 185.28 198.4
13 123-86-4 102 butyl acetate 399.26 401.9 199.65 203.2
14 67-64-1 7 acetone 329.44 318.0 178.45 189.7
15 108-10-1 491 4-methyl-2-pentanone 389.15 388.0 189.15 198.4
16 111-76-2 375 2-butoxyethanol 444.47 450.5 199.17 223.6
17 110-54-3 417 hexane 341.88 345.2 177.83 154.2
18 71-36-3 92 butanol 390.81 383.2 183.85 190.2
19 109-66-0 550 pentane 309.22 319.2 143.42 147.0
20 624-64-6 96 trans-2-butene 274.03 286.2 167.62 129.2
21 78-83-1 431 isobutanol 380.81 373.1 165.15 175.7
22 107-98-2 591 Propylene Glycol Monomethyl Ether 393.25 401.8 176.48 220.7
23 127-18-4 615 tetrachloroethylene 394.4 401.2 250.8 204.9
24 110-82-7 181 cyclohexane 353.87 367.7 279.69 193.9
25 109-60-4 579 propyl acetate 374.65 380.6 178.15 193.7
26 590-18-1 95 cis-2-butene 276.87 286.2 134.26 129.2
27 110-80-5 376 2-ethoxyethanol 408.15 415.5 214.15 212.1
28 1120-21-4 1059 undecane 469.078 462.8 247.571 219.2
29 111-84-2 537 nonane 423.97 418.7 219.66 190.3
30 108-65-6 592 Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate 418.95 419.4 205 206.1
31 107-83-5 5272 2-methylpentane 333.41 339.3 119.55 140.9
32 107-21-1 368 ethylene glycol 470.45 487.0 260.15 241.8
33 513-35-9 520 2-methyl-2-butene 311.705 318.2 139.39 145.0
34 1678-91-7 5344 ethylcyclohexane 404.945 407.8 161.839 194.1
35 119-64-2 618 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 480.77 480.4 237.4 264.4
36 110-43-0 498 2-heptanone 424.18 422.2 238.15 217.3
37 591-78-6 474 2-hexanone 400.7 396.2 217.35 210.7
38 74-87-3 475 methyl chloride 233.6 175.45 115.4
39 100-51-6 58 benzyl alcohol 477.85 473.5 257.85 257.3
40 120-92-3 188 cyclopentanone 403.8 395.3 221.85 249.4
41 563-46-2 514 2-methyl-1-butene 304.305 309.2 135.578 124.3
42 142-82-5 409 heptane 371.58 371.1 182.57 167.1
43 92-51-3 867 bicyclohexyl 512.19 505.1 276.78 268.6
44 68-12-2 297 N,N'-dimethylformamide 425.15 411.8 212.72 207.3
45 646-04-8 5208 trans-2-pentene 309.49 317.0 132.89 138.2
46 627-20-3 5207 cis-2-pentene 310.08 317.0 121.75 138.2
47 100-42-5 604 styrene 418.31 417.2 242.54 204.9
48 872-50-4 521 N-methyl-2-pyrrolidone 477.42 469.0 249.15 269.5
49 111-15-9 377 2-ethoxyethyl acetate 429.74 425.8 211.45 214.7
50 71-43-2 52 benzene 353.24 347.9 278.68 193.3
51 78-59-1 438 isophorone 488.35 482.3 265.05 285.2
52 108-94-1 183 cyclohexanone 428.58 424.8 242 260.3
53 64-17-5 325 ethyl alcohol 351.44 339.9 159.05 173.5
54 96-37-7 1063 methylcyclopentane 344.96 353.3 130.73 169.9
55 108-05-4 676 vinyl acetate 345.65 352.4 180.35 198.7
56 589-34-4 5310 3-methylhexane 365 365.2 153.75 153.1
57 79-29-8 5275 2,3-dimethylbutane 331.13 331.8 145.19 138.5
58 75-83-2 5274 2,2-dimethylbutane 322.88 328.2 174.28 175.5
59 108-87-2 477 methylcyclohexane 374.084 385.0 146.58 183.1
60 109-59-1 379 Ethylene Glycol Monoisopropyl Ether 416 421.2 211.2
61 107-06-2 367 1,2-dichloroethane 356.594 358.0 237.49 199.3
62 75-01-4 683 vinyl chloride 259.25 261.1 119.36 127.6
63 116-14-3 555 tetrafluoroethylene 197.51 208.7 142 112.8
64 100-41-4 333 ethylbenzene 409.35 415.8 178.2 207.7
65 98-82-8 878 cumene 425.56 431.8 177.14 214.1
66 75-00-3 338 ethyl chloride 285.42 291.8 136.75 149.9
67 71-55-6 647 1,1,1-trichloroethane 347.233 351.6 243.1 236.3
68 107-13-1 25 acrylonitrile 350.5 346.1 189.63 185.7
69 109-99-9 617 tetrahydrofuran 339.12 340.5 164.65 183.9
70 109-86-4 380 2-methoxyethanol 397.5 404.3 188.05 216.9
71 106-94-5 1124 1-bromopropane 344.15 338.5 163.15 169.5
72 80-62-6 497 methyl methacrylate 373.45 372.9 224.95 207.9
73 106-99-0 81 butadiene (1,3 butadiene) 268.74 265.5 164.25 98.9
74 75-35-4 239 1,1-dichloroethylene 304.71 316.1 150.59 169.3
75 108-08-7 5313 2,4-dimethylpentane 353.644 358.7 153.912 150.1
76 75-56-9 595 1,2-propylene oxide 307.65 318.5 161.22 169.9
77 67-66-3 156 chloroform 334.33 335.8 209.63 232.2
78 74-83-9 473 methyl bromide 276.71 274.9 179.55 161.0
79 138-86-3 1197 Dipentene dl-Limonene 449.15 444.3 177.65 207.4
80 592-76-7 410 1-heptene 366.79 369.9 154.27 163.1
81 123-91-1 306 1,4-dioxane 374.47 379.0 284.95 222.3
82 75-05-8 10 acetonitrile 354.75 328.1 229.32 187.4
83 107-05-1 33 3-chloro-1-propene 318.3 312.8 138.65 152.7
84 79-10-7 24 acrylic acid 414.15 416.9 286.15 295.6
85 78-79-5 439 isoprene 307.205 301.1 127.27 120.6
86 75-07-0 1 acetaldehyde 294 291.5 150.15 183.0
87 78-87-5 1221 1,2-dichloropropane 369.52 372.8 172.71 183.7
88 110-49-6 381 Ethylene Glycol Monomethyl Ether Acetate 418.15 409.2 208.15 216.5
89 75-21-8 383 ethylene oxide 283.6 310.6 160.65 181.0
90 95-50-1 234 o-dichlorobenzene 453.57 454.2 256.15 279.5
91 108-90-7 148 chlorobenzene 404.87 410.6 227.95 241.2
92 107-31-3 483 methyl formate 304.9 313.0 174.15 194.9
93 121-44-8 656 triethylamine 361.92 364.4 158.45 167.5
94 589-81-1 5356 3-methylheptane 392.08 387.9 152.6 169.3
95 108-95-2 559 phenol 454.99 459.1 314.06 292.6
96 91-20-3 530 naphthalene 491.143 480.4 353.434 265.8
97 96-33-3 467 methyl acrylate 353.35 352.4 196.32 198.7
98 108-91-8 184 cyclohexylamine 407.65 414.0 255.45 245.3
99 50-00-0 396 formaldehyde
100 106-89-8 318 alpha-epichlorohydrin 391.65 380.2 215.95 216.0

まず、揮発性有機化合物というからには、”揮発性”が重要だろう。
従って、沸点と蒸気圧が、まず、第一に重要だ。
Y-MBには沸点の推算ルーチンが搭載され、Smilesの構造式のみから沸点を推算することができる。結果を下の図に示す。
ちなみに、融点の推算機能もあるが、これは分子の形、パッキングの善し悪し、対称性などなどによって大きく変化するので推算は難しい。

Y-MBはアントワン定数を推算する機能を持つ。そこで、蒸気圧は次式で計算する事ができる。
log(Vapor pressure)= A- B/(C+T)
25℃での蒸気圧、分子体積から、相対的揮発度(RER)の値を推算することができる。
その結果はRERの記事で紹介する。

溶媒の危険度を表す指標としては、引火点が最も重要だろう。
もともと、引火点と沸点の間には以下に示す関係がある。

この精度を上げるために、QSPR式をたてた結果はこちらの引火点の記事を参考にしていただきたい。

ひとたび化学品が大気に放出されたら、化合物がどれだけ雨水にとけ込むかは重要な指標になる。

そして、雨水が集まって、池、湖、海に流れ着くと、そこに住む生物にどのくらい蓄積されるか、
Biological concentration Factor (BCF)が重要になる。

こうした、BCFなどはオクタノール/水分配比率、logP(logKow)に相関があるとされている。また、この logP(logKow)は毒性などとも相関があるので重要な指標である。

対応するブラウザーをお使いなら、上のキャンバスに分子を複数描けばlogPがどのくらいかを得る事ができる。詳しい分子の描き方はPowerToolsのSmilesを参照して頂きたい。

雨は土にもしみ込む。
このデータはあまり豊富では無く、値が決まっていない官能基がまだたくさんある。

池、湖、海からの蒸発、地表からの蒸発にはヘンリー定数が重要になる。

Y-MB は水酸基ラジカルとの反応速度の値log(OHR)も推算する。

log(OHR)が重要なのは、この値と大気寿命に相関があるからだ。大気中での半減期をday単位で表し、ログをとると、log(OHR)と非常にきれいな相関がある事が知られている。そして、大気寿命は地球温暖化係数(GWP)を計算する時、最も重要なファクターだ。

Carter MIR ( Maximum Incremental Reactivity) の推算機能も搭載されている。

このように、Y-MBを使うと、分子のSmilesの式を準備するだけで、HSEを評価するのに必要な物性推算をほとんど全て行うことができる。

Smilesの構造式

分子の水素は書かずに重原子の元素記号だけ線形に表記する。
有機化学用のC, N, O, P, S, F, Br, Cl, Iは角括弧は省略。他の原子には[]をつける。
枝分かれは()を使う。
2重結合は=,3重結合は#で表す。
環状構造は環の結合を一つ切りその両端に1以上の同じ数字をつける。
PirikaのSmiles構造式を得るJAVAアプレットはこちらから
分子の描画によってSmilesの構造式を得るDraw2SmilesがHSPiP Ver.4 パワーツールに搭載されました。

 

VOC規制に対応する為に、混合溶媒などを考える時に、溶解度をそろえるだけ無く環境評価も考慮したいなら、HSPiPは必須のソフトウエアーだといえる。

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